天文十一年，三月二十三日，午后。黑田国忠、金津佑高、昭田与七郎、石田总左卫门尉、五十岚主计、丸山左近等人率三千五百余军势抵达袖山，并且在此地布下本阵。袖山与城山仅仅相隔一条小黑川，黑田军完全能在袖山山顶用弓箭对建在城山山顶的直峰城进行压制。
当天夜里，戌时，虎千代便召见景定，问道：“黑田军离此不过二三里的路程，距离直峰城更是近在咫尺。黑田等人于袖山之上聚集众多人马。今夜夜袭之，或等明日再交战，义兄以为如何？”
“若延至明日再战的话，黑田军必将继续扩其军势。今夜黑田军为三千五百余骑，若不算直峰城、虫川城两城的守军，我军仅有三百骑，与其夜战黑田军必然不知我军虚实，我军如今占有天时和地利，发起夜袭大大有利于我军。在下以为若想迅速击退来犯的黑田军，夜袭是为上策。”景定上前回答道。
“义兄言之有理。然则何不立刻进攻？”。虎千代说完便拿起太刀准备向殿外走去。
“我军暗中摸黑，何以作战？”五味高重这时将夜袭的难处说了出来。
“用大松明，诸位以为如何？”虎千代想到一计。
“虎千代殿此计甚妙！周边的百姓大都逃入直峰城、虫川城之中，也有逃入他郡之中的，周边的几个村落早就空荡荡的了。”景定不得不佩服虎千代所提的计策，随即准备付诸行动。
于是，景定便下令驻守在显圣寺的宇佐美定胜部为先手役，放火燃烧釜渊原周边的民居村落。随后宇佐美定胜也在山林之中派人处处点了火。黑夜很快变成了白昼一般，八条军全军迅速渡过了保仓川并且越过了近三里的山路。
而黑田军方面，万万想不到当夜就会有八条军前来夜袭。黑田国忠在袖山布下本阵之后便嘱咐己方诸将道：“交战必然是在明日。届时上阵可绝不能睡眼朦胧。今晚应该在此地安营扎寨好好休整一下。”
因此，黑田军除了在袖山山下的前阵有少数哨骑睁眼警戒外，在袖山山中则有人枕着头盔，有人枕着铠袖或箭筒，大都睡得迷迷糊糊的。到了夜半，八条军的三百骑突然来袭，喊杀声震天，就连周边不远处的直峰城、虫川城内都听得清清楚楚，使得守备的八条房繁、八条能重等人还以为是黑田军前来攻城了。
随即黑田军上下皆惊惶失措，四散而逃。取弓者忘其矢，取矢者忘其弓。又怕被马蹄践踏，只得躲开让八条军进来。八条军很快便顺利突入了黑田军的本阵之中，意图讨取黑田军的总大将黑田国忠。
转眼之间，黑田军便在乱军之中丧失了近千人。负伤者更是不计其数。中途加入黑田军的丸山左近见势不妙当即率麾下郎党撤出袖山，直接向固守在直峰城上杉定实投降了。
而作为黑田军先导役的石田总左卫门尉、五十岚主计等人就没丸山左近那么好的运气了，先后于乱军之中被讨取。
位于本阵的黑田国忠、金津佑高更是连铠甲、旗印全都抛弃，一路西逃，将带来的粮草辎重全都留在了袖山上。作为黑田军副将的昭田与七郎为了能让黑田国忠、金津佑高等人顺利撤走便留在本阵断后，但是寡不敌众，被急于立功的五味高重所讨取。
就这样，袖山之战以八条军的完胜而结束。黑田国忠、金津佑高等人所率的三千五百余军势几乎全灭，昭田与七郎、石田总左卫门尉、五十岚主计等人的首级也随后送至直峰城本丸供上杉定实进行首级检。而八条军在此战的损失可以说是微乎其微的。
上越一带的国人领主们在听闻袖山之战八条军以三百之众击溃了三千五百余黑田军后先后派遣使者前往直峰城觐见上杉定实、长尾晴景，并且送上粮草辎重。之前还有一些与黑田秀忠暗中有所往来的国人领主们也都先后与黑田秀忠中断了联系，尤其是黑田秀忠的女婿柿崎景家。
柿崎景家在得知了袖山之战的结果后惊讶的都说不出话了，过了很久才与其弟柿崎泰家商议出兵攻打占据在府中一带的黑田秀忠。
另一方面，景定与虎千代在打扫完袖山战场后便前往直峰城觐见上杉定实和长尾晴景。由于长尾晴景仍然昏迷不醒，故而上杉定实独自前来慰问前来解救自己的虎千代和景定。
“八条中务大辅、长尾虎千代你们二人的忠义真是越后七郡无人能超越。老夫原以为会在这直峰城内与列祖列宗相见了。”上杉定实看到眼前尚未梳洗一番的虎千代和景定后不禁感叹道。
“定实公过誉了，这些都是应该做的。”景定笑了笑后谦虚的说道。他自己现在想想都感觉后怕，万一黑田军发现了自己这三百军势的话，恐怕自己都不知道结局会是什么。
“定实公，兄长大人他身体如何？”虎千代眼下没有为了这一仗胜利而感到高兴，反而是板着脸询问长尾晴景的状况。
“左卫门尉本来就体弱多病，遇到这一连串的打击后药石无用，附近找来的医师说可能没多长时间了。”上杉定实无奈的叹了一口气后缓缓说道。
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